சியாங் வென் லி மத்திய சீனாவின் ஆன் ஹுய் மாநிலத்தின் ஒரு சிறிய மாவட்ட பட்டினத்தில் பிறந்தார். அறிவாளர்களான அவருடைய பெற்றோர் கலை இலக்கியம் விரும்புகின்றனர். சியாங் வென் லி அவர்களின் செல்வாக்கினால் கலை இலக்கியம் விரும்பலானார். ஆனால் அவர் ஒரு நோஞ்சாள். அவர் ஒருபோதும் மக்களின் கவனத்தை ஈர்க்க வில்லை. தற்செயலாக கலை நிகழ்ச்சிகளில் கலந்து கொண்டால், பொது நடிகரை தான் ஏற்று நடிக்கலாமே. எதிர்காலத்தில் ஓர் ஆசிரியையாக பணியாக விரும்பினார். அவள் ஆன் ஹுய் நீர் சேமிப்பு பள்ளியிலிருந்து படிப்பை முடித்துக் கொண்டு குழாய் நீர் ஆலையில் பணிபுரிந்தார். பின் ஒரு தற்செயலான வாய்ப்பில் அவர் பெய்ஜிங் திரைப்பட கல்லூரியின் நுழைவு தேர்வில் வெற்றி பெற்றார். அது முதற்கொண்டு, அவருடைய வாழ்வில் முக்கிய திருப்பம் ஏற்பட்டது.

1992ல் சியாங் வென் லி திரைப்பட கல்லூரியிலிருந்து படிப்பை முடித்துக் கொண்டார். 1993ல் "மன்னர் சியாங் யூ காமர்த்தியிடமிருந்து பிரியாவிடை பெறுதல்" எனும் திரைப்படத்தில் விலை மகள் என்ற கதா பாத்திரம் ஏற்று நடித்தார். சில நிமிடம் நடிப்பு மட்டும் இருந்த போதிலும் அவருடைய தகுதியான நடிப்பு நுட்பம், தலைசிறந்தது. இது வரையிலும் இத்திரைப்படத்தின் பகுதிகள், திரைப்படக் கல்லூரியின் பாட நூலாக பயன்படுகிறது.